En Zafra, aunque los documentos que se conservan son de la Edad Moderna, no hay duda de que ya se celebraba en tiempos medievales. Las imágenes más antiguas que procesionaban eran el Cristo yacente indiano y la Virgen de los Remedios. Pero a partir de 1966, por acuerdo con las hermanas clarisas, lo hicieron estas dos imágenes propias del convento. Para el Cristo yacente, en 1968, se estrenó el paso actual, tallado en madera de caoba por los hermanos Carrasco, y para la Virgen de los Dolores el pasó hubo de esperar a 1973.
La Dolorosa expresa un dolor profundo en su rostro y gestualidad, que se acomoda vivamente a la contemplación dramática de su hijo colgado en el madero. El Yacente busca epatar a los fieles con su rigor mortis, tétrico rostro y aparente realismo anatómico. No se concibieron para formar un conjunto devocional sino cuando la Cofradía las usó para su estación de penitencia. La Virgen es una talla de escuela andaluza y de finales del siglo XVII, realizada seguramente en Sevilla o por un escultor conocedor de la estética sevillana; mientras que el Cristo es una obra local, realizada en la primera mitad del siglo XVIII.
Las imágenes fueron sustituidas en 2010 por otras, propias de la cofradía, realizadas por el escultor sevillano Daniel del Valle